Kylie Jenner ile sevgilisinden hayranlarını şaşırtan çıplak poz

Kylie ilk olarak kız kardeşi Kendall ile Paper Magazine dergisinin 'Güzel İnsanlar' başlığı altında yer aldı. 14 yaşında Jenner "Your Style Crush" Sears hattı ile modellik kariyerine başladı ve kuzeni Natashanın giyim firması için modellik yaptı. OK! dergisi ile fotoğraf çekimleri yaptı. 2011 yılında kız kardeşi Kendall ile birlikte Seventeen dergisi tarafından 'Stil Elçileri' olarak seçilmişlerdir.2011 yılında New York Moda Haftası da şarkıcı Avril Lavigne tarafından oluşturulan giyim hattı Abbey Dawnın gösterisini yaptı. 2013 yılında kardeşi Kendall «Kendall & Kylie» giyim koleksiyonu yarattılar.Şubat 2014 yılında kardeşi Kendall ile birlikde "Steve Madden Madden Girl" hattı için bir ayakkabı ve çanta tasarımına başladı.Ağustos 2015 tarihinde Jenner kendi adını taşıyan dudak kitinin bir parçası olarak ilk ruj üretiminin başlatılacağını duyurdu. 2015 yılında Jaden Smith,Drake ve Tyganın müzik videolarında yer alan model, 2016 yılında PartyNextDoor'un "Come and See Me" parçası için yayınladığı müzik videosunda sevgili rolünde yer almıştır.